当关心一个失眠的男人时，你可以用以下一些短句来表达你的关心和支持：

"我知道你最近失眠很严重，真的很担心你。希望你能好好休息，调整好自己的状态。"

"睡眠对身体非常重要，希望你能够找到一些方法帮助自己入眠，或者告诉我我可以为你做些什么。"

"晚上睡不着的话，试着放松一下，听听轻音乐或者阅读一些轻松的书籍，也许会有帮助。"

"我知道失眠很难受，但请相信你会度过这个难关的。我一直在这里支持你，陪伴你。"

"如果你需要聊天或者倾诉，我都在这里。有时候，仅仅是有人陪伴就能让人感到安慰。"

"希望你的睡眠问题能够得到改善，我相信你一定能够恢复健康的作息习惯。"

这些短句旨在表达你对他的关心和支持，同时也提供了一些实际的建议来帮助他应对失眠问题。记得要根据他的情况和性格来选择合适的表达方式，让他感受到你的关心和理解。